Outlook 97 dikenal sebagai versi pertama Microsoft Outlook, dirilis pada Jan 1997 sebagai komponen Office 97. Outlook 97 berfungsi sebagai addon untuk Microsoft Exchange Server 5.0 dan 5.5, yang menggabungkan sebagian besar fitur Microsoft Schedule +. Ini mendukung pengguna untuk tidak hanya membaca email tetapi juga mengelola kontak mereka, menjadwalkan janji temu di kalender, dan menambahkan catatan di jurnal.

Selanjutnya, Microsoft meningkatkan Outlook, dan merilis Outlook 98 (mengatasi standar internet terbaru seperti HTML), Outlook 2000 (dipaketkan dengan Exchange 2000 Server), dan Outlook 2002 (disertakan dalam Office XP) berturut-turut.

Outlook 2003, dirilis pada November 2003, ditandai sebagai pencapaian penting pengembangan Outlook. Itu masih merupakan komponen suite Office 2003, dan program yang berdiri sendiri.

Dalam versi ini, Outlook tidak hanya menyediakan menu dan toolbar klasik, tetapi juga merilis peningkatan yang signifikan di banyak area, termasuk pengalaman email yang lebih baik, berbagi kalender, lebih banyak pengaturan tampilan, dukungan Unicode lengkap, folder pencarian, bendera berwarna, kode pertukaran cache, dll. Selain itu, fitur ini menyempurnakan filter email sampah dengan memberikan definisi email sampah yang lebih terkini.

Office 2007 dirilis dengan revolusi antarmuka yang hebat - Ribbon UI. Outlook 2007 mengikuti perubahan dan menggunakan Ribbon UI di sub-jendela, seperti jendela pesan, jendela janji temu, jendela kontak, dll, tetapi tetap menjadi menu klasik dan toolbar di antarmuka utama.

Outlook 2007 merilis banyak fitur penting dan berguna, seperti pratinjau lampiran, pesan teks dan SMS, berbagi kontak, mengekspor kalender sebagai file HTML, mengekspor item sebagai file PDF atau XPS, dll.

Di dasar versi sebelumnya, Outlook 2010 sangat ditingkatkan dan menjadi lebih canggih.

Di satu sisi, versi ini mendukung untuk menambahkan beberapa akun pertukaran dalam satu profil, menyempurnakan tampilan percakapan ke email grup berdasarkan kriteria di seluruh folder email. Dan jauh lebih pintar untuk memperingatkan pengguna jika mengirim email tanpa subjek, menambahkan langkah cepat untuk menyelesaikan banyak tindakan dengan mudah secara bersamaan dengan satu klik, dan seterusnya.

Di sisi lain, konektor sosial ditambahkan untuk menghubungkan berbagai jejaring sosial, rapat dapat dijadwalkan oleh kontak, indikator visual ditambahkan di bilah tugas untuk konflik dan permintaan rapat yang tidak dijawab, dll.

Pita UI diterapkan ke antarmuka utama Outlook sejak Outlook 2010.